ในการทำงานของ ShyFile ผู้ใช้จะต้องกำหนด key ในการเข้ารหัส ซึ่งอาจจะเป็น key ที่พิมพ์เอง หรือ key ที่ให้ทางโปรแกรมทำการ Generate ให้ หรืออาจจะใช้ File อื่นๆ ในการสร้าง key โดยทำการ browse File นั้นๆ ซึ่งจะใช้ในการเข้ารหัสและถอดรหัส ซึ่ง การเข้ารหัส จะมีขั้นตอนการทำงานดั่งนี้

1. การนำ plan text ที่ต้องการจะเข้ารหัสมาทำปนกับข้อมูลขยะที่ทำการ generate ขึ้นมาแบบ random
2. ขั้นตอนที่สองจะนำค่าของ plan text ซึ่งเป็น ACII มาทำการแปลงเป็นข้อมูลแบบ interium sum
3. นำข้อมูลมาทำการ exclusive OR
4. ทำการแบ่งข้อมูลเป็นหน่วยย่อย เรียกว่า Nibbles
5. ทำการสับเปลี่ยนตำแหน่ง Nibbles ต่างๆ เพื่อสร้าง Cyper Text ขึ้นมา

โดยการสับเปลี่ยนจะทำโดยนำ key ทำการกำหนดการ random